黑帮大哥和我的365天的电影讲述娱乐公司女代表和男练习生的故事，娱乐公司共同代表姜秀贤的过去失误被揭晓后，被这个社会解雇。她没有拿退休金，听到「要不要接手有才能但是没有出道的长期练习生刘镇宇」的建议后开始。在此之后女主决心培养男主，再把他卖给其它公司，为了给自己的孩子开工厂，围绕他们俩的故事。