黑帮大佬和我的第365从小在福利院相识的劳冬冬（韩乐瑶 饰）和姜逸（李若天 饰），因命运弄人而失联。多年后，劳冬冬意外在职场遇到已是CEO的姜逸，却遭其冷遇。一场酒后的诅咒竟令姜逸的公司破产，两人再次相遇，姜逸假扮破产寄居劳冬冬家。沈妍（谭雅月 饰）的归来，带来了新的风波。沈妍误会劳冬冬与姜逸的关系，争执中，宋以明（李泽宇 饰）的介入，使宋以明和沈妍两人渐生情愫。姜逸的真挚行动最终融化了劳冬冬的心。