黑帮大佬和我的365日故事讲述截然不同的两个女性遇上了同一个骗子。Alice是一名势不可挡的私人助理，一位单亲妈妈，一个爱了麦当娜一辈子的粉丝。Caroline是一名畅销奇幻小说作家，刚刚失去了亲人，跟她的贵宾犬Goblin独居。Rob是一个古怪又有名的"生态企业家"，他可能会，也可能不会试图摧毁Alice和Caroline两人。