黑帮大佬看我的365天故事发生在上世纪的三十年代，路易斯（凯莉·霍威 Keeley Hawes 饰）的丈夫意外去世，留下了四个孩子格兰特（米罗·帕克 Milo Parker 饰）、劳伦斯（乔什·奥康纳 Josh O'Connor 饰）、莱斯利（卡伦·伍德豪斯 Callum Woodhouse 饰）、玛格（黛西·沃特斯通 Daisy Waterstone 饰），以及一笔遗产。如今，这笔遗产已经被花的差不多了，孩子们亦在渐渐长大，问题日益凸显，使路易斯感到力不从心。